Sự nghiệp thi đấu

Khi còn trẻ Benítez đã học tại một vài trường trung học khắp Madrid và chơi bóng cho các đội bóng khác nhau. Trong số các bạn học và đồng đội của ông có Ricardo Gallego. Ông cũng sớm bộc lộ khả năng trở thành huấn luyện viên của mình khi vào tuổi 13, ông bắt đầu huấn huyện một đội bóng thiếu nhi. Năm 12 tuổi, ông gia nhập đội trẻ Madrid. Ông chơi ở vị trí tiền vệ tại Real Madrid Aficionados ở Tercera División và Castilla CF ở Segunda División. Ông cũng đăng ký làm sinh viên tại INEF, khoa thể thao tại Trường Đại học Bách khoa Madrid và năm 1982 ông tốt nghiệp chứng chỉ về Giáo dục thể chất.

Năm 1979 Benítez được chọn vào tuyển Sinh viên Tây Ban Nha tham dự Giải vô địch Sinh viên Thế giới tại Mexico City, México. Ông đã ghi bàn từ chấm phạt đền trong trận đầu tiên thắng 4-0 trước Cuba. Trận tiếp theo, trận hòa 0-0 với Canada, ông bị chấn thương sau pha phòng ngự rắn của đối phương. Chấn thương này khiến ông phải nghỉ thi đấu một năm và chấm dứt cơ hội trở thành cầu thủ chuyên nghiệp của ông. Năm 1981 ông gia nhập Tercera División trong màu áo AD Parla. Ban đầu ông gia nhập AD Parla dưới dạng cho mượn nhưng sau đó được mua đứt và đã giúp câu lạc bộ thăng hạng lên Segunda División B. Ông cũng chơi 3 trận cho tuyển Sinh viên Tây Ban Nha. Năm 1985 ông gia nhập câu lạc bộ đang chơi ở Segunda División B Linares CF dưới sự dẫn dắt của Enrique Mateos với tư cách cầu thủ kiêm huấn luyện viên. Chấn thương đã khiến ông nghỉ gần hết mùa giải 1985-1986 và ông đã quyết định treo giày.

Huấn luyện đội trẻ Madrid

Năm 1986 khi 26 tuổi, Benítez trở lại Madrid và gia nhập đội ngũ huấn luyện viên của đội bong Hoàng gia. Khởi đầu mùa 1986-1987 ông được bổ nhiệm làm huấn luyện viên đội Castilla B và giành 2 danh hiệu năm 1987 và 1989. Ông giành danh hiệu thứ 3 với ‘’’ Real Madrid Youth B’’’ năm 1990.

Đến giữa mùa giải 1990-91, ông thay thế José Antonio Camacho làm huấn luyện viên U-19 Real Madrid. Với đội bóng này, ông giành cúp U-19 Tây Ban Nha năm 1991 và 1993, đánh bại FC Barcelona trong cả hai trận chung kết. Năm 1993 đội bóng giành cú đúp khi vô địch giải U-19. Trong lúc đó tại Real, năm 1989 Benítez cũng được cấp bằng huấn luyện và mùa hè năm 1990 ông dạy tại một trại bóng đá tại UC Davis, California.

Trong suốt mùa giải 1992-93, Benítez còn kiêm luôn công việc huấn luyện viên phó của Mariano García Remón tại Real Madrid B. Sau thành công với đội U-19, Benítez thay thế García Remón khi bắt đầu mùa giải 1993-94. Real Madrid B sau đó đã thi đấu ở Segunda División và vào ngày 4 tháng 9 năm 1993 ông có trận ra mắt tại Segunda División với tư cách huấn luyện viên với trận thắng Hércules CF 3-1. Tháng 3 năm 1994 ông trở thành huấn luyện viên phó của Vicente del Bosque ở đội một Real Madrid trước khi trở lại làm huấn luyện viên cho Real Madrid B trong mùa giải 1994-1995.

Sự thăng tiến đặc biệt

Nỗ lực đầu tiên của Benítez trên cương vị huấn luyện viên trưởng khi rời khỏi Real Madrid không được thành công. Ông được bổ nhiệm dẫn dắt Real Valladolid trong mùa giải 1995-96 nhưng đã bị sa thải vì thành tích chỉ thắng 2 trong số 23 trận khiến câu lạc bộ tụt xuống cuối bảng xếp hạng Primera División. Trong suốt mùa giải 1996-97, Benítez dẫn dắt CA Osasuna ở Segunda División nhưng chỉ sau 9 trận đấu với một trận thắng ông đã bị sa thải. Tuy vậy ông đã gặp huấn luyện viên thể lực Pako Ayestaran tại câu lạc bộ và bắt đầu tạo được mối quan hệ đối tác tại một vài câu lạc bộ. Năm 1997, ông gia nhập một câu lạc bộ tại Segunda División khác, CF Extremadura và giúp câu lạc bộ thăng hạng, kết thúc mùa giải ở vị trí thứ 2 trên bảng xếp hạng sau Deportivo Alavés, với 23 trận thắng trong tổng số 42 trận. CF Extremadura cũng chỉ trụ lại ở Primera División một mùa giải, và bị xuống hạng năm 1999 sau khi cán đích ở vị trí thứ 17 và thua trận play-off trước Villarreal CF.

Sau đó Benítez rời CF Extremadura và dành một năm nghiên cứu ở Anh và Ý. Ông cũng là nhà phân tích, bình luận trận đấu cho Eurosport, Marca, El Mundo và kênh truyền hình Madrid TV. Năm 2000 ông được bổ nhiệm làm huấn luyện viên CD Tenerife ở Segunda División, và với đội hình gồm Mista, Curro Torres, Luis García ông đã giúp câu lạc bộ thăng hạng La Liga với việc xếp thứ 3 khi mùa giải kết thúc, đứng sau Sevilla FC và Real Betis.